Він відіграє важливу роль у життєвих процесах, фосфорилюючи Tyrr, Ser, Thr, розташовані на пептидах.Фосфорильована амінокислота зазвичай використовується у виробництві пептиду фосфорної кислоти, який зараз використовується в окремих фенілфосфорильованих амінокислотах.HBTU/фосфорильовані амінокислоти зазвичай використовуються для з’єднання фосфорильованих амінокислот методом HOBt/DIEA, але пептиди фосфорної кислоти вибирають цей підхід. Дефекти, особливо у створених набагато довших пептидних пептидах або фосфатах амінокислот, ефективність з’єднання низька, низька чистота кінцевого продукту.Для цього фосфопептиду ми розглянули селективний підхід після фосфорилювання.Процес генерації — це селективне видалення захисних груп бічних ланцюгів амінокислот, які необхідно позначити після синтезу пептиду.Що стосується Tyr, Thr може безпосередньо реагувати, використовуючи амінокислоти з незахищеними бічними ланцюгами.-Ser (trt), кількісно видалений у середовищі 1% TFA/DCM.
Фосфорилювання з подвійним бензолфосфітом, фосфорамідом і чотирма атомами азоту утворюють активні проміжні сполуки фосфораміду тетразолію, з’єднані з гідрокси, а потім під дією кислотного пероксиду, утворення фосфорилу, завершує реакцію.
В даний час існує два основних типи методу фосфорильованої модифікації пептидів:
(1) пряме введення в поліпептидну послідовність помірно гарантовано фосфорильованих амінокислот;
(2) після того, як смола генерується на пептидній послідовності, до Ser, Tyr або Thr фосфорилювання гідроксилу бічного ланцюга.
1) помірно гарантує, що фосфорильовані амінокислоти безпосередньо вводять пептидну послідовність:
Тобто амінокислоти, які необхідно фосфорилювати, будуть фосфорильовані та належним чином захищені заздалегідь за допомогою (Thr, Ser або Tyr), а потім фосфорилювання буде звужено до точки вибору поліпептидного індексу на основі нормального процесу генерації SPPS. .Цей метод простий в експлуатації, став основним методом фосфорильованої модифікації пептидних підприємств.
2) після смоли, утвореної на пептидній послідовності, до Ser гідроксифосфорилювання, Tyr або Thr бічних ланцюгів:
Декорація фосфорилювання з використанням фосфорилювання одного скорочення в поліпептидному методі, через стеричних перешкод, створюваних великими групами в декорації бічного ланцюга, важко для фосфорилювання амінокислот скорочуватися разом із пептидним ланцюгом.У майбутньому введення амінокислот буде більш складним, особливо в оформленні, що містить кілька сайтів фосфорилювання, генерація стане надзвичайно складною, кінцевий склад продукту складний, його важко розділити, а вихід надзвичайно низький.
Таким чином, коли фосфорильовано кілька ділянок пептидного ланцюга, можна створити пептидну послідовність на смолі, а потім фосфорилювати її за допомогою гідроксильної групи бічного ланцюга Ser, Tyr або Thr: її генерація головним чином включає селективне видалення захисна група бічного ланцюга, яка вимагає розпізнавання амінокислот після синтезу пептиду.Для Tyr, Thr може безпосередньо використовувати бічні ланцюги амінокислот, які не захищені у відповідь.
Захисне середовище бічного ланцюга 1% TFA/DCM можна кількісно видалити.Якщо вибрано цей метод, активний проміжний продукт фосфорамідиту тетразолію може бути отриманий з використанням дибензилфосфорамідиту та тетразолію, пов’язаного з гідроксильною групою, а потім окисленого з утворенням фосфорильної групи в середовищі пероксикислоти для завершення реакції.
Час публікації: 08 вересня 2023 р